Отвечаем на Ваши вопросы.
1. ИП может включать в расходы содержание грузового автомобиля, если он используется в предпринимательской деятельности для извлечения дохода. Включать расходы по использованию личного легкового автомобиля для работы ИП достаточно сложно (даже при наличии путевых листов), так как зачастую невозможно подтвердить экономическую обоснованность данных расходов. Это вызывает многочисленные споры с налоговыми органами и велики риски не признания данных расходов и доначисления налогов.
2. При заключении договоров аренды с экипажем с физическими лицами-собственниками данных транспортных средств необходимо выделять арендную плату и стоимость услуг по управлению.
При этом сумма вознаграждения за услуги по управлению транспортным средством в соответствии со ст. 7 Федерального закона от 24.07.2009 N 212-ФЗ "О страховых взносах в Пенсионный фонд Российской Федерации, Фонд социального страхования Российской Федерации, Федеральный фонд обязательного медицинского страхования и территориальные фонды обязательного медицинского страхования" подлежит обложению страховыми взносами.
Арендная плата за пользование автомобилем страховыми взносами не облагается.
Кроме того, если арендодатель не является индивидуальным предпринимателем, то Вы как налоговый агент обязаны удержать НДФЛ с выплачиваемых сумм по ставке 13%.