На нашем сайте аккаунт пользователя, его объявления, и его фото - вообще никак не связаны.
То есть у нас можно публиковать МНОГО РАЗНЫХ объялений - и в кажом из них указывать не только свои фото конкретно для данного объявления, но и даже имя, возраст, и прочие параметры :) - в каждом объявлении свои.
Таким образом Вы можете давать разные объявления, нацеленные на разные категории людей - и никто не увидит что их давал один и тот же человек :)
Поэтому и фотографии - остаются в объявлении, какие были на момент их публикации.
Если Вы хотите изменить объявление (в том числе и фото в них), то просто измените объявление, вот и всё.
Но мы сейчас РАБОТАЕМ над изменением этой схемы. Она, как показала практика, не очень удобная.
Уже на днях программисты закончат эту часть работ, и фото во во всех объявлениях будут меняться моментально, как только вы их измените.